终其一生都在笼络人心的李世民，为何对单雄信如此冷酷无情？
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在小说隋唐演义中，瓦岗军五哥单雄信，无疑是最讲义气的一位好汉，他出身草莽，善于使用马槊，一个万人难敌的好汉，然而他的命运却是最让人唏嘘。
武德四年(621年)，李世民兵围洛阳城，城中兵少粮少，人心涣散，王世充自知无力控制局面，主动开城投降，李世民一如以往使用怀柔政策，不许士兵烧杀抢掠，开放国库，将财物平分给手下将士。
但单雄信没能逃过这一劫，李世民执意要出处死单雄信。
根据《资治通鉴》记载，李世民要处死单雄信的时候。瓦岗的众兄弟只一人上前求救，而原来一班瓦岗老兄弟秦琼、程咬金、罗士信等皆无动于衷，冷眼旁观，一副此人死有余辜的架势，与小说《隋唐演义》中兄弟情深挥、泪送别的局面相去甚远。
当时徐懋功力劝李世民，单雄信“武艺绝伦，若收之于合死之中，必大感恩，堪为国家尽命”。希望李世民能收降他为他所用，甚至愿意用自己的钱财和爵位赎单雄信的一条命。(也就是小说里的徐茂公，为了方便后文都称为徐茂公)。
而是李世民终究没有采纳徐茂功的建议，一代英雄单雄信从此落幕。
在单雄信押赴刑场的时候，徐茂公并没有忘了当初同上瓦岗投靠翟让的交情，割下自己大腿上的一块肉，让他吃下，并承诺你以后的妻儿就由我照顾。徐茂公也说到做到，不仅照顾了他的家小，在他的举荐下，单雄信的子孙皆在唐朝做官，也算衣食无忧。
李世民一生征战，对待降将，一向很宽容。比如他平定了薛氏政权后，仍然让薛举的部下统领自己的旧部。平定宋金刚、刘武周之后取也采取了怀柔政策，终其一生李世民都在笼络人心。为何独独对单雄信如此冷酷无情呢?
单雄信绝非主动投唐，忠诚性十分可疑
公元613年，由于隋炀帝无道，单雄信与徐茂公，一起投靠了聚众造反的翟让，在瓦岗山举起了义旗，也算是瓦岗寨的元老。单雄信深受翟让的器重，由于他骁勇善战，勇武过人，在瓦岗也算头号将军，有着“飞将”之称。
大业十三年(617年)，翟让在王伯当与徐茂公的建议上将瓦岗之主的位置让给李密，李密自称魏公，封翟让为司徒，单雄信为左武候大将军，徐茂公为右武候大将军。
但随着战争的进行，翟让威胁到了李密的利益，双方矛盾越来越尖锐，李密摆下鸿门宴，打算除掉翟让和他的亲信，这其中当然也包括单雄信。
酒宴上李密的手下趁翟让不注意，直接一刀撂倒了翟让，徐茂公见状不妙，当即就逃了，而单雄信却磕头如捣蒜，向李密去求饶。
房彦藻认为单雄信轻易屈服，这种人死不足惜，让李密杀了他，但李密爱惜人才不仅没有听，反而非常器重他，还任命他为骑兵四大将之一。
在李密的经营下，瓦岗猛将如云，单雄信、罗士信、秦琼、程咬金，皆是其中的佼佼者，后来李密被王世充打败，带着残兵败将逃往洛口仓，又被自己的手下邴元真出卖，最后李密和徐茂公，王伯当等人投靠了唐朝。而单雄信、秦琼，程咬金等人则被迫降了王世充。
在李世民看来，程咬金、秦琼，罗士信等人都是被迫投降王世充，而在王世充大败之前主动归降了唐，算是弃暗投明。
而单雄信是主动投降王世充，这种人就属于墙头草，当旧主翟让遇害后，他主动投降了李密，李密大败之后，他又主动投降了王世充，这种人的忠诚度非常可疑。
单雄信曾经差点杀死自己，李世民心有余悸
武德三年，李世民带全国之兵，征讨洛阳王世充。
李世民作为将领总是身先士卒，经常亲自去查探敌情。在洛阳城外，李世民带着小部队去侦察敌情，结果迎头遇上了猛将单雄信。
双方展开激战，唐军寡不敌众，李世民且战且退，最终才得以逃脱。
除此之外，有一次李世民带500骑兵爬上北魏宣武帝景陵的制高点去瞭望敌情，再次被单雄信带兵围攻。当时单雄信一马当先，持枪直取李世民。就在千钧一发之际，尉迟敬德从侧斜的方向杀出救了他一命。
徐茂公突然怒喝道：“此秦王也。”，单雄信见老友为李世民出头，也卖了个面子，竟然放了李世民。
单雄信虽然放过了李世民，但薄凉的李世民并不会因此而放过他，在李世民看来，在关键时刻放过敌军主帅，虽说勇猛过人，但却是一个不忠而又糊涂的将领，这样的人即使留着也没有什么用处。
除此之外，李世民虽然对徐茂功充分信任，但终其一生，李世民对徐茂功也是又拉又打，并没有真正信任，而且徐茂公为人狡猾，在李世民和李建成之间左右逢源，两边都不得罪。因此李世民也很难将他看作自己人。若单雄信归降唐朝，他必定和徐茂公结为死党，以后会更难制约。
此时的李世民已经是久经沙场，有做主天下的意识，自然是亲贤臣而远小人。对于单雄信这种不忠的人，李世民没有留他的必要，再加上徐茂功的左右逢源，所以此时徐茂公的舍爵续命，反而是一把在单雄信脖子上的快刀。
而在整场戏中，除了徐茂公以外，原来的那一帮老兄弟也都没有为他求情。在瓦岗的时候，单雄信与秦琼、程咬金等人本就不是一个阵营，再加上洛阳王世充投降事件，单雄信在原来这一帮草莽兄弟的眼中，早就已经成了一个背信弃义的小人，所以在生死存亡时刻，不为他求情也是情理之中。
在单雄信这个问题上，李世民的做法看似很无情，而实际上则体现了他为君主的睿智。同时也为天下归降于唐的人树立了忠义的榜样，单雄信即忘了旧主，又没有弃暗投明，这种人当然很难入秦王帐下。