1.追随刘备。关羽本字长生,后改字云长,早年因犯事逃离家乡流落至幽州涿郡。期间结识刘备,并与刘备、张飞结成兄弟,感情好到连睡觉也要睡在一起。刘备担任平原相时,任命关羽、张飞为别部司马,分统部曲。
2.阵斩颜良。建安五年(200年),曹操派刘岱、王忠攻打刘备,却被刘备击败,曹操于是亲提大军出征,刘备败逃投奔袁绍,关羽战败被生擒,不得已而投降,曹操待以厚礼,任命为偏将军。
3.镇守荆州。建安十三年(208年),刘备投靠刘表,屯兵于新野。曹操率领大军南下,刘备南逃,另遣关羽乘数百艘船驶向江陵(今湖北荆州)会合,但刘备于途中当阳(今湖北宜昌)长坂坡被曹操军追至,幸而关羽驶至汉津(今湖北荆门),一同乘船至夏口(今湖北武汉)。
4.威震华夏。建安二十三年(218年),太医令吉本、少府耿纪、司直韦晃等人谋反。但不久事情败露,几人被曹操所杀。曹操于是召曹仁为征南将军,讨伐关羽。曹仁屯樊期间,大肆征调徭役,南阳郡一带军民苦不堪言。
5.败走麦城。建安二十四年(219年)末,曹操以为汉献帝在许,与关羽军相近,欲迁都避其锋芒,司马懿、蒋济等劝阻,认为孙权必然不愿看到关羽得志,可以用答应将江南封给孙权为条件让他从背后出兵攻击关羽。同时曹操派遣徐晃、赵俨等率军救援樊城,更准备亲自征讨关羽。