如果高中生装病不想上学，需要家长和老师及时与他沟通，了解其真实情况，同时教育他正视学业和生活中的困难。以下是一些具体措施：
1. 给予理解和支持：家长和老师要理解学生的感受，尽量不断与他沟通，并表达思考解决问题的意愿。
2. 建立良好的日常生活习惯：保证充足的睡眠时间，合理的饮食和锻炼习惯，让他对生活有更积极的态度。
3. 设定目标和计划：让学生明确自己的目标和未来的方向，同时帮助他制定可行的计划和时间表。
4. 激发兴趣爱好：鼓励学生多参加各种活动和课外兴趣班，让他在学习和生活中体验到成就感和快乐感。
5. 寻求专业的帮助：如果情况严重，学生表现异常，考虑寻求医生等专业机构的帮助。