董小宛为什么会流落到青楼？她与冒辟疆的故事是怎样的？
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星子满穹，月色皎皎，董小宛施施然的从房中出来，纤纤素手持着把团扇轻摇。夏夜闷热，她粉嫩脸颊上泛起了层层薄汗，索性搬了椅子到院中纳凉。月华如水，从遥不可及的天际倾泻而下。每每见到这样的景致，她的脑海中总会想起李贺的《月漉漉篇》：
月漉漉，波烟玉。莎青桂花繁，芙蓉别江木。
粉态袷罗寒，雁羽铺烟湿。谁能看石帆，乘船镜中入。
秋白鲜红死，水香莲子齐。挽菱隔歌袖，绿刺罥银泥。
微风轻扬，吹乱了董小宛的鬓发，她的目光痴痴地随着月亮移动，其中有对远在苏州母亲的想念，也有对自己人生无处可依的怅然。
董小宛原本是富贵人家的好女儿，自幼学习琴棋书画，也称得上是才女一枚。可惜世事无常，在她十三岁那年，父亲抱病而终，家道便自此中落。祸不单行，之后遇上歹人作恶，使得她不仅失去了父亲留下的家业，还背上了高筑的债台。
就在董小宛为债务一筹莫展之际，母亲又抑郁抱病。面对这些接踵而来的难题，董小宛实在是无力承担，毕竟她只是一介弱女子，手无缚鸡之力，纤弱的双肩担不起这般沉重的责任。
从天而降的外债需要还，母亲的病需要医治，生存也需要钱，样样都离不开钱。深思熟虑后，董小宛毅然决然地踏上了去秦淮河的路。虽然是卖艺不卖身，但一入秦楼楚馆，她深知再也回不到从前了。
秦淮河畔，向来不缺美人。但董小宛的美，不止于皮相美，还有饱读诗书的风雅美。因此，风姿绰约的她，引得无数王孙公子慕名而来，一时间风头无两。
曾经的董小宛最不屑以色侍人，如今却也得依靠卖弄风情来谋生，世事变幻果真是没有规章可循。美貌是把双刃剑，给了她优势的同时，又带来许多烦恼，由于她那一颦一笑有着动人心魄的魅力，所以总有些客人会轻薄于她，想要将她占为已有。
酒过三巡后，饶是董小宛脾气再好，也忍不了那般调戏了，于是不管不顾起来，将那些对她不轨的客人通通得罪了遍。此后，来听她谈诗抚琴的客人多是白发垂髫的长者，聊些无关风月的事，言笑晏晏，倒也颇为自在。
只是董小宛这般行径，使得生意一落千丈，惹怒了老鸨。一个图出淤泥而不染，一个图财源滚滚而来。两边都有各自的坚持，因而盛怒之下，董小宛回了苏州老家。
逃避不是解决问题的办法，便是债务可东躲西藏的欠着，她母亲的病却是拖不得的，须得日日用汤药调养着。无奈之下，董小宛又将自己卖去了半塘的妓院。飘茵落溷，已是一种无奈。所以她仍坚持着卖艺不卖身的原则，只为留住自己最后的尊严。
妓院中，男女之间向来是银货两讫的交易，没有一丝的真情。董小宛虽见惯了这份冷酷，却仍是对爱情持了一点期待。她在春寒料峭的清晨中等待着，在夏雷阵阵的雨夜中等待着，在秋风萧瑟的黄昏中等待着，在银装素裹的飞雪中等待着，漫漫岁月，她一直在等那个能救赎她出苦海的有情人。
日复一日中，董小宛都等得快绝望了。于是久居半塘的她为了平心静气，便应了客人的邀请，前去一览太湖的旖旎风光，散却满身的浮躁。
就在这时，与董小宛纠缠一生的冒辟疆出现了。冒辟疆早年间就听闻了董小宛的盛名，一直都想一睹佳人芳泽。途径秦淮河未寻到董小宛，又特地来了半塘。听闻董小宛远游在外，他又将手中的要紧事放在一边，决定留下等一等。
深秋的夜晚带着三分刺骨的凉意，董小宛便在席上多饮了几杯，立时觉得暖和了不少。待到和冒辟疆见面的时候，她已成了个醉美人。冒辟疆瞧见董小宛斜倚在床头，美目半合，面若芙蓉，美得像是一幅画，竟看得失了神。一番交谈下来，他们都有相见恨晚之感。碍于天色已晚，只能匆匆分别。
缘分最是妙不可言，有的人一面之缘十年倾心，有的人十年相伴一别两宽。只这匆匆一面，董小宛便对冒辟僵念念不忘，有时痴痴地笑，有时又喟叹不止，性情一改从前。
就在董小宛春心荡漾时，她的母亲却离了人世。母亲抱病多年，一切都是意料之中的事，可她仍是无法接受这个现实。从今往后，她在这个世上，再无亲人了。日夜忧思使得她纤秾合度的身形渐渐消瘦，泪盈于睫的模样很是憔悴。
回到半塘，许是太思念母亲的缘故，董小宛的身子便一直都不大好。之后，她又听说了田弘遇抢夺佳丽的事情。同是风尘女子，同样的风华绝代，今朝陈圆圆遭遇了这样的事情，她担忧自己的来日怕是难以善终。忧思愁虑间，董小宛仿若是枯枝牡丹，再不见昔日神采。
终日缠绵于病榻的董小宛已经有了油尽灯枯之象，她如今孑然一身，对这人世已没什么眷恋了。如花美人若就此香消玉殒，着实可惜，所以命运又给她的人生安排了一次转机。
一别三年，董小宛从来都没想过，此生居然还有与冒辟僵重逢的一日。眼前人是暌违已久的心上人，她孱弱的病容上露出了久违的微笑。冒辟疆的出现胜过任何汤药，在那之后，她的气色一天比一天好。
劫后逃生让董小宛想通了许多，她觉得这大好年华不应该耽搁在妓院中，她想从良，她想和冒辟疆共度一生，过上神仙眷侣的生活。
只是董小宛只知冒辟疆博闻强识，风流倜傥，却不晓得他早有家室，更与陈圆圆有过一段剪不断、理还乱的前缘。可情之一字，熏神染骨，足以迷乱董小宛的心绪。
对的时间中，董小宛遇上了错的人。她以为冒辟疆是一世良人终身可付，却不知冒辟疆只是贪恋她的美色，从未想过娶她。最后还是在钱谦益、柳如是的帮助下，董小宛才顺利赎了身。所有的问题都得到了解决，冒辟疆再也无法说出拒绝的话，终于娶了董小宛回家。
深宅大院中规矩颇多，董小宛又是那样的出身，自然不被家族认可。但爱一个人，姿态会低到尘埃里。后来的年岁里，她悉心侍奉冒辟疆的母亲与妻子，更是将他的孩子们视若己出。这样一个知分寸、识大体的女子，很得冒府众人的喜欢。
在那一方宅院中，董小宛过上了她期盼已久的安稳生活。由于董小宛才情出众，所以常伴冒辟疆左右，为他红袖添香。月色盈盈之际，有他们对酌佳酿的笑语。凉风微拂之时，有他们共赏海棠春色的身影。所谓的岁月静好，也莫过于此了。
若是大明王朝没有覆灭，或许董小宛能在冒府终老一生。可惜山河有恙，烽火连天，那份来之不易的平静生活终究还是被打破了。
逃亡路上，生活艰苦，冒辟疆几度病入膏肓，董小宛都衣不解带地尽心照顾他，将不离不弃的深情做到了极致。然而积年累月地操劳下来，董小宛的身子却被病痛慢慢侵蚀，终是到了魂归西天的时候。
冯梦龙在《醒世恒言》中写了一篇“卖油郎独占花魁”的故事，同样是流落烟花柳巷之地，同样是兰心蕙质的美人，董小宛却没有莘瑶琴的幸运，未能遇到秦重那样重情重义的男子。落花有意，流水无情，单向奔赴的爱，是一个人的独角戏，连落幕都是悲剧。
花开花又落，岁岁人不同。董小宛死后，冒辟疆的身侧从不缺新人相伴，似乎董小宛只是他人生中的过客，匆匆去了也就忘了。直到晚年时，他才含悲带泪地写下《影梅庵忆语》，以此来怀念董小宛九年相伴的痴情。可惜时光一去不复返，再怎么伤怀也是无用的。他终究是辜负了董小宛那样温柔美好的女子，永远都欠她一世深情!