公元194年,曹操为了夺取徐州,他以替父报仇为名,出兵攻打徐州,当时徐州牧陶谦抵挡不住曹操的进攻,他不得不向青州刺史田楷求援,田楷得知消息后,当即与刘备一同前往徐州增援。虽说当时刘备手中的兵力不足,而且在阻挡曹操的过程中也被曹操击败过,但由于张邈和陈宫背叛曹操而迎接吕布,导致曹操在兖州 根据地失陷,因此曹操只能将大军调回兖州,徐州之围得以解除。此后,刘备就留在了徐州,为陶谦驻守小沛,以抵挡外敌的入侵。
不久之后,陶谦病重,在临终前,他对徐州别驾糜竺称只有刘备才能使徐州安定,因此在陶谦去世后,糜竺率领徐州百姓迎接刘备做徐州的太守,而刘备则在陈登与孔融等人的再三劝说下自领徐州牧。不得不说,这是刘备从一介客将成为一介诸侯的开始。然而好日子还没过多久,刘备的根据地就丢了。当时袁术率军攻打刘备,刘备只能带着关羽亲自出征,并留下张飞坐镇下邳,然而在刘备与袁术两军对峙期间,吕布偷袭下邳,击败张飞,就此将下邳占据。而反身回来的刘备则彻底失去了徐州这片根据地。陶谦将徐州让给刘备后不久,徐州就被吕布占据,刘备也因此丢了徐州,那徐州是因张飞才丢的?
其实刘备丢徐州虽然和张飞有一定的关系,但徐州却并不仅仅只是因为张飞而丢的,刘备之所以会失去徐州,主要还是因为徐州根本守不住。要知道当时陈群就已经看出来徐州是守不住的,因此他才会规劝刘备,让刘备不要接手徐州,而事实也确实如此,或许是因为这个原因,陈群才会离开了刘备而投奔了曹操。
而刘备之所以守不住徐州,一方面是因为周围的强敌太多,当时无论是袁绍、袁术还是曹操都对徐州垂涎已久,根本不会给刘备时间去笑话,更何况刘表当时忽然从一介客将成为了一州州牧,跨度太大,他没有太多能力,也没有多少能人能够帮助他治理徐州。最为关键的是,徐州内部豪强服从刘备的不多,虽然有糜竺与陈登等人支持刘备,但曹豹等人对于刘备十分排斥,这才有了勾结吕布,串通袁术的行为发生。
笔者认为,陶谦留给刘备的时间太少,以至于刘备根本没办法彻底消化徐州,因此当时徐州的丢失,不能只怪张飞。