1.私放晁盖,智取生辰纲之后,事情败露,身为当地衙门小吏的宋江明明知道晁盖窃了生辰纲,犯了弥天大罪,但晁盖是他的心腹兄弟,虽然法度上不可能饶恕,但是他还是伙同知名捕快朱仝私放了晁盖。
2.三打祝家庄,宋江攻打祝家庄,首战失利,乃约李应不助祝家庄。二次进兵,遇扈家庄扈三娘,擒去王英,后林冲擒住三娘,扈庄求和,不助祝庄。宋江筹思破庄之计,适孙立携眷友来投,随计用里应外合,使孙立等假投庄教师栾廷玉,佯称合御梁山;又差石秀出战,故为孙立擒去,使祝庄不疑。乐和于庄内智锄祝小三,结合庄民钟离父子等内应,宋江外攻,大破祝家庄。
3.浔阳楼题反诗,宋江被发配江州。一日无事,上浔阳楼喝酒,乘着酒兴题诗。城中有个在闲通判黄文炳,为人阿谀谄佞,平时竭力讨好蔡九知府,指望他引荐出职做官。发现宋江反诗,如获至宝,即向知府告发,说诗里“他日若遂凌云志,敢笑黄巢不丈夫”有反意。宋江就被打入大牢。