曹操为什么不在刘备弱小的时候消灭他呢？
东汉末期刘备作为最终对峙的三方势力之一，可以说是走了运的，在赤壁之前，刘备经历了无数次失败，而在赤壁之战后，也就是建安十四年至十九年，成为了刘备的腾飞期，建安十四年十五年期间，曹军主力北撤，刘备在荆州有了难得的发展阶段，荆州原刘表旧部大多依附于刘备，同时刘备又拿下了南部四郡，实力大增，再也不是那个谁来都可以欺负一下的落魄皇叔了。
而刘备崛起最关键的建安十六年至十九年间，也就是刘备夺取益州的阶段，可以说刘备拥有一个相对稳定的外部环境，并未遭受军事威胁，使得刘备还可以抽调荆州留守部队去打益州，那么在这对刘备来说最关键的三年多时间内，曹操和孙权为何没有对刘备有什么针对的措施，坐视刘备壮大呢?
这里首先要说，刘备入益州初期，曹操和孙权也不知道刘备能够真的就夺下益州，毕竟人家正主刘璋还在啊，虽说刘璋昏庸，但是益州仍然有忠心于刘璋的人，所以说在刘备入益州的第一年，是处于刘备和刘璋制衡阶段。
《三国志.先主传》十六年，益州牧刘璋遥闻曹公将遣锺繇等向汉中讨张鲁......遣法正将四千人迎先主，前后赂遗以巨亿计。
刘备入益州的原因大家都知道，是张松向刘璋建议，汉中张鲁必然不是曹操的对手，而曹操在击败张鲁后势必会垂涎益州，所以益州需要一个外援，最终张松建议向刘备求援，毕竟刘备再怎么落魄也算是一个汉室后裔。
那么刘备接受刘璋的邀请， 自然也不可能为了什么大义，扩张势力是刚需，刘璋也不是傻子，双方算是打成一个默契的平衡，所以说刘璋对刘备是给兵给粮，为的就是刘备能够给自己卖命，不过尴尬的是，曹操征讨张鲁的计划，因为关中马超的反叛而终止，所以说刘备在益州成为了一个烫手的山芋，刘璋赶不走还要替刘备养兵，两人之间的矛盾也是越发尖锐。
《三国志.先主传》璋增先主兵，使击张鲁，又令督白水军。先主并军三万馀人，车甲器械资货甚盛。是岁，璋还成都。先主北到葭萌，未即讨鲁，厚树恩德，以收众心。
明年，曹公征孙权，权呼先主自救......乃从璋求万兵及资(宝)，欲以东行。璋但许兵四千，其馀皆给半。
刘备在益州可以说算盘打的叮当响啊，初期刘璋为了让刘备去打张鲁将白水驻军交给了刘备，而刘备到了葭萌后，开始收揽人心，已然为何刘璋开战做准备了，张鲁也没有心思和刘备打，这就导致刘备成了刘璋的“账主子”，什么东西都向刘璋索要，刘璋表示很不开心啊，所以在刘备借口说要东归的时候，又从刘璋那里骗到了兵马了钱粮，刘璋是希望刘备赶紧走，毕竟曹操短期内不打汉中了，哪有在自己地盘上养肥刘备的道理，可是刘备就是赖着不走了。
最终刘备和刘璋是因为张松事件而撕碎表面上的和善面具，双方才大打出手，而这已经是建康十七年时候的事情了，刘备夺取益州最难打的一仗就是，围攻雒城，打了一年，庞统也死在了雒城城下，而随着雒城的陷落，成都北部门户洞开，之后的仗就比较好打了，那么刘备打益州，主要集中在建安十七年至十九年，这期间，曹操和孙权都在干嘛呢?简答来说是，曹操想管但是失去了时机，孙权是想管没法管。
在刘备接受刘璋邀请的同一年，也就是建安十六年，曹操就做出了针对性的军事部署，也就是打汉中，曹操为何不打荆州呢?其实是不能打，如果曹操集中主力部队打荆州，以刘备留守荆州的兵力很那独自抵挡，问题是孙权必然救援，不是说孙权看重什么联盟，而是刘备若败，自己难以独自面对曹操，这和多年后的襄樊之战情况完全不同，毕竟那是刘备已经拿下汉中，势力达到了巅峰，并且联盟裂隙太深，而在建安十六年，孙权是不会坐视曹操打荆州的。
所以说曹操若想趁机打荆州，无非就是在打一次赤壁之战，而曹操新组建的水师还尚未有战力，没有一直强大的水师和孙权相抗，很难打赢，这就让曹操在战略上，把眼光放在了汉中，只要拿下汉中，就可以遏制刘备出川扩张的势头。
《三国志.武帝纪》(建安十六年)张鲁据汉中，三月，遣锺繇讨之。公使渊等出河东与繇会。是时关中诸将疑繇欲自袭，马超遂与韩遂、杨秋、李堪、成宜等叛。遣曹仁讨之。
曹操的计划是从关中发兵攻打汉中，当时的马超韩遂表面上还是依附于曹操，毕竟马超的父亲马腾在曹操手里当人质啊，当然不排除，曹操就是想趁机除掉马超等人，毕竟大军深入汉中之地，如果关中不牢牢掌握在自己手里，心里也不踏实啊，正是因为如此，马超等人才会怀疑曹操是醉翁之意不在酒。
这就导致，曹操想要夺取汉中，就要除掉马超这个阻碍，曹操的最终目的是快速占领汉中，以便取得对刘备的优势，甚至是限制刘备夺取益州，可以说，如果没有马超反叛这件事，曹操快速拿下汉中，刘备也就没有足够的时间和空间即便刘璋夺取益州了。
为了快速解决马超，建安十六年七月，曹操亲征马超，因为他要真正对付的是刘备。
《三国志.马超传》超走保诸戎，曹公追至安定，会北方有事，引军东还......超果率诸戎以击陇上郡县，陇上郡县皆应之，杀凉州刺史韦康，据冀城，有其众。超自称征西将军，领并州牧，督凉州军事。
《三国志.夏侯渊传》去冀二百馀里，超来逆战，军不利。
只是曹操在潼关和马超大战，虽然击退了马超，但是马超并未被降服，而是割据凉州，曹操让夏侯渊留守关中，在马超割据凉州的时期，夏侯渊也没有办法，曹操回到邺城后，见马超铁了心不投降，这才杀了马腾，也是宣告了和马超的彻底决裂，没有任何回旋的余地，除了诛杀马超，曹操没打算有其他退路了。
而曹操彻底解决马超的问题，还是在建安十八年末，因为马超部将的反叛，夏侯渊抓到机会击败了马超，马超投靠于张鲁，至此关中才算是安稳了，而这个时候曹操再想要去打汉中限制刘备的扩张，已经失去时机了，等到他击败马超再集结兵力打汉中，刘备也快拿下雒城了，拿下益州指日可待，曹操想要利用夺取汉中的行动来干涉刘备夺取益州的计划已经破产了，可以说马超帮了刘备大忙。
《三国志.武帝纪》十七年春正月，公还鄴。天子命公赞拜不名，入朝不趋，剑履上殿，如萧何故事......(十八年)秋七月，始建魏社稷宗庙。
在因为马超而难以由关中发兵夺取汉中后，曹操作为一代雄主，自然是要在其他方面巩固自己的实力了，他在从关中回来后，首先做的就是进一步削弱汉室的存在感，增强自己的地位，所以在刘备夺取益州的那段时间，他被封为魏公，后来在建安二十一年称魏王，曹操成为魏公，开国建立了自己朝堂，这就减弱了曹操控制地盘上的百姓对汉室的认可，对一直打着汉室后裔名号的刘备是具备打击效果的。
同时既然在西线进攻不可能，曹操则抓住了刘备主力深陷益州，无暇东顾的时机，趁机攻打孙权，曹操打孙权，留守荆州的刘备部队就不一定帮忙了，最多是出工不出力，装装样子。
所以说面对刘备可能在益州的扩张，曹操是想管但是局势变化令其失去了时机，那么孙权呢?孙权是没办法和刘备闹掰。
《建康实录.太祖卷》进取蜀，得蜀，使鲁肃固守其地，北与马超结援。瑜与将军还据襄阳，以足戚曹操，北方可图。
《三国志.周瑜传》瑜还江陵，为行装，而道於巴丘病卒
《华阳国志.刘先主志》孙权遣使求共伐蜀，又曰：“雅愿以隆，成为一家。诸葛孔明母、兄在吴，可令相并。”
当初周瑜向孙权建议过西进夺取益州的计划，孙权也答应，只是周瑜在还未执行加护时就病逝了，也就失去了在刘备尚未强大，还不能和孙权撕破脸皮的时机，鲁肃继任后，主要还是执行的，维护两家联盟，共同抗曹的策略，毕竟周瑜的计划，是高风险高回报，刘备好歹是刘璋主动请进益州的，如果是孙权一方派大军去打，那需要多少回兵力?需要多长时间?需要多少粮草?这都是未可知的。
所以说孙权萌生了和刘备一起打益州的想法，只不过刘备不是傻子，表面上敷衍着孙权，背地里偷偷做准备，直到法正来主动迎接刘备入蜀了，孙权虽然很生气，但是刘备去打益州，对于孙权来说也不能说是件坏事，相比于益州，荆州的吸引力更大，孙权也是希望借刘备主力深陷益州之机，在荆州方面占些便宜，后来双方在荆州一线军事对峙是很严重的。
在这种情况下，孙权只能相当于放任刘备去打益州，反过头来专心做自己的事情，在刘备攻打益州这段时间，孙权做的最大战略决策就是迁治所。
《三国志.吴主传》十六年，权徙治秣陵。明年，城石头，改秣陵为建业。闻曹公将来侵，作濡须坞。
《江表传》纮谓权曰：「秣陵，楚武王所置，名为金陵。地势冈阜连石头，访问故老，云昔秦始皇东巡会稽经此县，望气者云金陵地形有王者都邑之气，故掘断连冈，改名秣陵。今处所具存，地有其气，天之所命，宜为都邑。」
在刘备入益州的同年，孙权就迁治所至秣陵，后改名建业，也就是今天的南京，建业龙盘虎踞，有长江天险，外控江淮，内勾吴越，形胜之地，利益孙氏集团的发展，而且孙权迁治所至建业也就决定了孙氏集团北上的战略，必然是进取江淮之地，攻占徐州，在寻机攻伐中原，由此开启了吴魏双方在合肥之地的多次大规模战争，可以说从孙权迁治所开始，就为后世子孙打下了北伐的基调，正所谓守江必守淮，不牢牢掌控江淮之地，建业就不安全，这给了后世吴国君主北伐的动力，但是尴尬的是，孙氏集团一直都没能如愿。
孙权的举动引起了曹操的注意，加上西线和马超战事短期内不会有结果，曹操果断南下攻打孙权。
《建康实录.太祖卷》初作濡须坞于江西，以拒曹操。时操以步兵号四十万，列营出濡须口，权以七万当之。
《三国志.吴主传》十八年正月，曹公攻濡须，权与相拒月馀。曹公望权军，叹其齐肃，乃退。
曹操率大军想要由濡须口进入长江，但是被孙权击退了，濡须口连接着巢湖和长江，如果曹军突破濡须口防线，那么就可以顺江而下直取建业了，只是曹军还没有足够强大的水师，此次征伐并未有什么实际上的结果，此后双方主要争夺的目标就是两淮地区了。
《三国志.吴主传》初，曹公恐江滨郡县为权所略，徵令内移。民转相惊，自庐江、九江、蕲春、广陵户十馀万皆东渡江，江西遂虚，合肥以南惟有皖城......十九年五月，权征皖城。闰月，克之，获庐江太守硃光及参军董和，男女数万口。是岁刘备定蜀。
曹操为了削夺孙权北上的能力，想要迁徙百姓，但是结果反倒是给孙权送去了人口，而后孙权也征讨皖城，可以看到双方在刘备打益州的阶段，在两淮地区倒是打的很热闹，而这也给刘备足够的时间去攻占益州，甚至可以放心的从荆州抽调兵力。
总的来说，刘备夺取益州那关键的三年多时间，曹操是想干预，但是因为马超事件而耽误了时机，而后曹操就处理内部问题了，想要削弱汉室的影响力，同时和孙权在东线发生了军事冲突，孙权的话，因为自身原因，未能限制刘备西进，而后面对曹操的南下，也无力管刘备在益州的战事了，这一切都让刘备打益州时，能够专心致志，只能说当时刘备运气还是蛮好的。